Percorrendo le “Strade del Vino Nobile” che si snodano per il territorio del Comune di Montepulciano, si arriva al Castello di Valiano. La zona di questo antico Feudo Medievale, incastonato tra Montepulciano, Cortona ed il lago Trasimeno, è caratterizzata da dolci e sinuose colline ricche di vigneti, ulivi e boschi ed è attraversata dall’omonima Reglia e dal Granducale Canale Maestro della Chiana.
Il nucleo storico di Valiano si trova a 330 metri s.l.m. al centro dell’antico territorio comunale, dal 1774 annesso a quello di Montepulciano. Il borgo dell’antico Castello conserva ancora le caratteristiche essenziali dell’Architettura tipica medievale con le sue mura, i terrapieni, i contrafforti, le torri d’angolo e le strette viuzze qui chiamate “rughe” che stanno quasi a sottolineare il vissuto della sua oramai millenaria storia.
Un luogo storico da visitare di grande suggestione e di particolare tradizione gastronomica che affonda le radici nella notte dei tempi medievali ove risuonano ancora voci che rievocano le gesta degli antichi feudatari Fiorentini, Senesi, Perugini appartenenti alle famiglie dei Monte Santa Maria e dei Del Pecora.
(Le notizie storiche sono tratte dagli Annali della Fiera di Valiano)
 
Il Castello di Valiano nel XIII° secolo
Valiano, storico Castello risalente al 1100, sorge su di una verdeggiante collina di arenarie, immerso in un pittoresco paesaggio toscano fatto di viti e ulivi. Tutt’oggi si leggono le impronte lasciate dalla civiltà Etrusca e Romana nei reperti archeologici e nel suo nome datogli dalla “gens valia”.
Eretto sullo strategico attraversamento tra la Valdichiana Senese ed Aretina, per tutto il Medioevo fu sempre conteso dalle vicine città feudali di Perugia, Cortona, Siena, Firenze e Montepulciano.
Nel 1427 accettò l’annessione a Firenze sotto il vicariato di Montepulciano godendo sempre di speciale autonomia comunale sino alle riforme leopoldine del 1774. Gli importanti e proficui lavori di bonifica in Val di Chiana intrapresi dal 1500, fecero crescere Valiano anagraficamente ed economicamente rendendolo celebre per le storica opera di ingegneria idraulica del “Callone” e del mitico “Ponte” sul Canale Maestro della Chiana.
Si narra che Annibale, nel discendere dal Valdarno con i suoi eserciti , lo attraversasse per andare a sconfiggere le legioni romane nella leggendaria e storica battaglia del lago Trasimeno.