Il nome deriva dal latino Bonus Conventus (= comunit felice, fortunata). Il nome fu indice di buona adunanza di persone che qui si stabilirono, richiamate dalla fertilit della terra e dai vantaggi che a loro potevano provenire dalla prossimità dei due fiumi Arbia e Ombrone, ma soprattutto dalla stretta vicinanza al guado del fiume su una strada importante, la via Francigena. Qui i viandanti interrompevano il loro viaggio per alloggiare e rifocillarsi, usufruendo dei servizi dei modesti artigiani locali, oppure per acquistare i prodotti e i frutti della terra. 
Situato a 25 km a sud di Siena, Buonconvento, inserito già nella Val d'Arbia, sembra far risalire la sua origine al XII secolo, collocandosi sulla via Francigena come agglomerato di modeste abitazioni di lavoratori della terra, di piccoli commercianti ed artigiani. 
Al 1191 risale il primo documento storico in cui si cita Bonus Conventus; al tempo, Filippo Augusto re di Francia, di ritorno dalla terza crociata in Terra Santa, percorrendo la stessa via Francigena ricorda di aver sostato nel maniero di Bon-Couvent. Ben presto il luogo fin sotto legida di Siena che l'allora piccolo paese riforniva di prodotti della terra.
Tutto attorno, i nobili di Siena dimoravano le case coloniche e occupavano la fertile terra facendola lavorare ai braccianti del paese sotto contratto mezzadrile. Ma Buonconvento col passare del tempo fin per subire le conseguenze di una guerra tra senesi e fiorentini e pass un lungo periodo di crisi e devastazioni. Il paese fu dotato allora alla fine del 1300 di una spessa cinta muraria e di una fortificazione oggi ancora in piedi. 
Nel 1385, dopo che Siena ebbe ordinato agli abitanti dei comuni vicini di andare a vivere dentro le mura di Buonconvento, fu costruito allinterno delle stesse un palazzo podestarile con la torre civica; cos, nei primi anni del 400, Buonconvento comprese 32 propriet podestarili tra cui Monterongriffoli, Lucignano dArbia, Corsano, Monteroni dArbia, Serravalle e Bibbiano. 
Nel 1480 i Governatori senesi concessero a questa terra il privilegio della cittadinanza senese ma dopo varie vicissitudini, quando Siena decadde nel 1559, Buonconvento pass sotto legemonia dei Medici entrando a far parte del Granducato di Toscana, rimanendo con la sua podesteria il centro pi importante della Val dArbia. 
Dopo un lungo periodo di tranquillità arriva Napoleone Bonaparte con le sue truppe ad occupare il paese, che fu suddiviso in due porzioni: una rimase con lo stesso nome, l'altra and a formare il comune di Monteroni dArbia. 
Nel 1313 tre nobili senesi, Bernardo Tolomei, Patrizio Patrizi e Ambrogio Piccolomini si dettero a vita eremitica nella desolata regione di Acona, vicino a Buonconvento, e nel 1344 Clemente VI formalizz e regolarizzò tale movimento con l'istituzione canonica della Congregazione di Santa Maria di Monteoliveto. 
Imitati subito da altri che trasformarono le grotte di tufo in una piccola Tebaide, i fondatori chiesero provvedimenti. 
Giovanni XXII da Avignone allora comand al vescovo ordinario di Arezzo Guido Tarlati (nella cui diocesi era inserita Acona) di inquisire il gruppo e di procedere secondo le disposizioni canoniche.
Nel 1319 gli eremiti convennero ad Arezzo dove il Tarlati dette loro la carta di fondazione che autorizzava lerezione del monastero di Monteoliveto, con ordinamento benedettino e votato a Santa Maria. 
A Clemente VI fu di nuovo richiesta dall'abate Bernardo un'approvazione formale per la costituzione del monastero dopo che il protettore aretino Tarlati ricevette una scomunica, per paura che tutto potesse decadere. 
Nel 1344 il Papa emise l'approvazione e nel 1352 ne rinnovò le norme. A ciò seguì il recupero della regolare osservanza di altri Monasteri del territorio italiano come Montecassino nel 1369 e San Miniato al Monte a Firenze.