Pieve Santo Stefano è una picola cittadina della Valtiberina Toscana al confine con la Romagna attraverso quell'arteria stradale nota col nome di E45, la Strada interregionale che collega Orte (Roma) a Ravenna. Oggi Pieve Santo Stefano è nota per aver conservato e per dare lustro alle innumerevoli memorie di gente comune in forma di diari. Ormai da 25 anni si celebra una premiazione a cura dell'Archivio del Diario cui anche il celebre regista Nanni Moretti sembra aver preso spunto.
Pieve Santo Stefano, raggiungibile da sempre attraverso quella lunga strada prima citata, prima ancora della realizzazione dell'autostrada del Sole e dell'Adriatica, oggi è situata fuori dalle principali vie di comunicazione ma riceve ogni anno, negli appuntamenti di maggior rilievo soprattutto nei mesi più caldi, molti turisti e appassionati di storia e letteratura. L'Archivio del Diario soprattutto è il punto di forza di Pieve e anche quando non si svolge la giornata dedicata alla lettura e premiazione delle più belle e significanti memorie sono molti gli appassionati che passano il loro tempo nelle sale della biblioteca dove quelle sono custodite.
Ma Pieve Santo Stefano, per la sua centralità ambita anche dalle popolazioni storiche dei romani, etruschi e altre popolazioni minori della vicina Romagna, dell'Umbria e Marche attraverso Sesitino e Badia Tedalda vanta una storia millenaria che comprende anche la preistoria. A pochi km da Sestino nasce il Tevere, precisamente nel Monte Fumaiolo in terra romagnola, di là dal guppo montuoso in cui si trova anche La Verna, nel lato Casentinese nasce il fiume Arno (Monte Falterona in Casentino).
Dalla meccanizzazione dell'agricoltura, la razza bovina Chianina, usata da sempre per il lavoro nei campi, è stata recuperata e "ospitata" a lungo nel verdi pascoli di questa parte di Valtiberina, oggi torna sulle tavole come piatto prelibato, vanto della Provincia di Arezzo.
Da vedere a Pieve Santo Stefano è il Santuario della Madonna dei Lumi forse di maggiore importanza della Collegiata votata al Santo patrono: Santo Stefano.
Il santuario della Madonna dei Lumi è un santuario mariano. Un edificio sacro che si trova nella via omonima a Pieve Santo Stefano. Fu eretto tra il 1590 e il 1625 dall'architetto Pietro Cecini per onorare un'immagine della Madonna affrescata in un tabernacolo, che si diceva visitata ogni notte da luminose schiere di angeli. Nel 1612 l'immagine venne collocata sopra l'altare maggiore. Il tempio, con pianta a croce greca, si presenta elegante e slanciato.
All'interno quattro grandi pilastri dorici, fiancheggiati da altri mezzi pilastri, sostengono una maestosa cupola affrescata da Luigi Ademollo (XIX secolo). Il modello architettonico a pianta centrale riprende la tipologia degli edifici religiosi tardocinquecenteschi voluti dal governo mediceo. Vi sono conservate interessanti tele secentesche di Francesco Curradi (Santi) e Agostino Ciampelli (Madonna col Bambino e santi).
La collegiata di Santo Stefano è un edificio sacro che si trova nella piazza omonima a Pieve Santo Stefano. È la chiesa che dà il nome al paese.
L'antica pieve dedicata a Santo Stefano è già ricordata in una bolla papale del 1212-1227. Fin dal XIII secolo risultava organizzata come Collegiata poiché i sacerdoti vi vivevano uniti nella preghiera e nell'esercizio della carità. Dalle origini al 1520 ha fatto parte della Diocesi di Città di Castello; nel 1520 la pieve e tutte le cvhiese suffraganee sno state aggregate alla nuova Diocesi di Sansepolcro. Al posto dell'antica pieve fu ricostruita tra il 1844 e il 1881 la chiesa attuale in stile neoclassico, la cui facciata risulta formata in parte dal muro di fondo della vecchia costruzione. Nel 1880 si demolì l'antico campanile e nel 1906 la chiesa venne consacrata. L'interno a croce latina, arricchito da sedici altari, conserva un bel dossale in terracotta invetriata di Andrea della Robbia raffigurante l'Assunzione e santi (1514).
Altri siti storici, oltre che artistici e religiosi sono Eremo di Cerbaiolo, Eremo della Madonna del Faggio, Chiesa di Sant'Andrea della Torre,Tempietto di Santa Maria del Colledestro, Chiesa di Santa Maria della Pace.