Anghiari vanta origini antiche e conserva da secoli il suo caratteristico aspetto medievale, posizionato su di un'altura sopra le valli del Tevere e del Sovara. Di certo fu durante il Medio Evo che Anghiari assunse la massima importanza soprattutto per l'evidente posizione strategica: si trova nominato per la prima volta in una pergamena del 1048, conservata nell'archivio di Città di Castello, anche se i primi insediamenti  furono in epoca romana. Dominio prima dei Signori di Galbino e poi dei Camaldolesi, il paese vide uno dei momenti più importanti della sua storia nella Battaglia di Anghiari che, il 29 giugno 1440, segnò la vittoria delle truppe fiorentine, alleate con il papa sull'esercito milanese. Con la formazione del Granducato di Toscana, la comunità di Anghiari espanse i suoi territori oltre il Tevere. Dopo le vicende Napoleoniche e quelle della Restaurazione, Anghiari ha vissuto attivamente gli anni del Risorgimento, fino al plebiscito del 1860 che sancì la sua adesione al Regno dei Savoia.
Chiesa di Santa Croce
San Francesco d'Assisi, di ritorno dalla Verna (LINK CHIUSI DELLAVERNA) ove ebbe le sacre stimmate sembra abbia sostato nel luogo ove oggi sorge la chiesa a Borgo della Croce. Da qui parte la lunga e rettilinea via della Ruga che attraversa tutto il borgo in discesa e prosegue fino al centro biturgense di Sansepolcro (LINK). Qui il Santo sembra abbia innalzato la croce attorno alla quale si costruì poi un oratorio francescano che nel 1499 fu sostituito da una chiesa dello stesso ordine monastico. Oltre il colonnato esterno della chiesa si giunge all'interno di questa e si può ammirare una tela del '600 attribuita a Carlo Dolci, sopra l'altare maggiore e raffigurante il ritrovamento della Croce. Un'altra più o meno contemporanea rappresenta 'Il Peccato originale e la Vergine' ed è attribuita a Domenico Cresti detto Il Passignano. Qui sono conservate anche le ceneri di uno storico di Anghiari: Lorenzo Taglieschi, e nel suo sepolcro lui stesso lasciò ai posteri un'iscrizione latina per i visitatori.
Chiesa di Santa Maria Maddalena
Da Santa Croce si scende per la ruga di San Martino e si giunge presso il convento di Santa Maria Maddalena con chiesa annessa. Qui tral il XII e XV secolo sono passati e si sono soffermati molti pellegrini in transito per la Toscana. Qui il Taglieschi riporta la memoria di un miracolo al quale assistettero alcuni anghiaresi nel 1309. Una nuvola bianca scese sul posto e San Martino difese la città dai nemici invasori. Da quell'evento si pensò di chiamare la strada 'Ruga di San Martino'.
Chiesa di Sant'Agostino
È la chiesa che risalta maggiormente scendendo dai tornanti che costeggiano il paese, con il suo torrione a base quadrata affiancato alle mura cittadine. In alcune cronache l'edificio è riportato come vocato a Sant'Antonio, costruito nel XII secolo e che il fuggiasco anglicano Thomas Becket scelse come rifugio per il ritiro e la preghiera.
Chiesa di Badia o Monastero di San Bartolomeo
Prima oratorio di San Bartolomeo la chiesa venne poi fondata nell'anno 1105 da Imeldina, vedova di Bernardino di Sidonia, ultimo conte di Anghiari che cedette in eredità tutti i suoi beni ai Camaldolesi dietro promessa di costruzione di un monastero su uno dei suoi beni. Laddove sorse il monastero poi l'edificio divenne l'attuale sede del Palazzo Comunale. Importanti testimonianze artistiche sono conservate al suo interno.
Chiesa di Santa Maria delle Grazie o Propositura
Questa chiesa è anche detta 'Madonna del Fosso' e fu costruita all'inizio del XVIII secolo. Sopra l'Altare Maggiore trova posto, isolata, una grande immagine della Madonna delle Grazie di scuola Robbiana. La navata unica conduce al transetto dove si trovano le opere più belle dell'edificio fra cui l'Ultima Cena  Giovanni di Antonio Sogliano rammentati anche ne 'Le Vite' di Vasari e la 'Deposizione di Cristo' di Domenico Baldini detto il Puligo allievo di Andrea del Sarto.
Pieve di Santa Maria alla Sovara
La chiesa prende il nome dal torrente Sovara, affluente del Tevere. L'edificio cristiano costruito sul preesistente impianto pagano mantenendo nel perimetro l'antico tempio e la torre fortilizia, eretta dai bizantini e attaccata poi da Goti e Longobardi. L'edificio dell'XI secolo ha tre absidi e due file di colonne in pietra sormontate da capitelli complessi suddividono l'area sacra in tre navate.Giovanni De' Medici, figlio di Lorenzo 'Il Magnifico' fu uno dei rettori della Pieve poi destinato a divenire Papa Leone X.