Città di Castello è il centro più rappresentativo di quest’area. Non è mai stato sottomesso dagli Etruschi ed è stato un fiorente Municipium Romano conosciuto come Tifernum Tiberinum. 
Dopo molte vicissitudini, nel 1400 la città è stata sottomessa al potere della famiglia Vitelli, che vi apportò migliorie costruendo bei palazzi e commissioando importanti opere d’arte. Piazza Gabriotti è il centro monumentale della città. La costruzione del duomo nella sua forma attuale fu iniziata durante l’epoca rinascimentale. Il portale è gotico e le scalinate risalgono al 1700. L’area sotterranea è suggestiva: qui è conservato il corpo di San Florido. Vicino alla porta principale c’è il Museo della Cattedrale con interessanti opere d’arte e preziosi manufatti in oro. Nella ricca terra umbra, ed in particolare nell’area in questione, la Natura ha conservato per anni il suo tesoro: il tartufo. Fin dai tempi più remoti il "Prezioso Tubero" è stato il primo personaggio di racconti misteriosi, esaltato dagli scrittori e cantato dai poeti. Cicerone lo considerava il figlio della Terra e Plinio pensava fosse una callosità della terra e un miracolo della Natura.  In realtà si tratta di un fungo ipogeo che cresce sottoterra in simbiosi con una pianta superiore. La fortunata predisposizione del terreno dell’Alto Tevere Umbro e la perfetta conservazione del patrimonio forestale permette di estrarre molti tartufi di alta qualità, sia bianchi che neri.  Poiché è commercializzato come "prodotto di Alba" (in Piemonte) o "di Acqualagna" (in provincia di Pesaro-Urbino nelle Marche) il tartufo dell’Alto Tevere Umbro perde definitivamente il suo legame con la terra d’origine.  Questa è la ragione per cui molte aziende locali si stanno impegnando affinché l’area in questione sia riconosciuta come una delle migliori zone produttrici di tartufo nel mercato nazionale ed internazionale.
Alcuni “percorsi istruttivi sul tartufo” sono stati impostati a tale scopo. Questi sono vere e proprie lezioni guidate, sia nel bosco che in azienda, per mostrare l’intera suggestiva e particolare procedura che va dall’estrazione del tartufo fino alla sua cottura. 
Oltre che di particolare interesse gastronomico, questi percorsi sono importanti per lo sviluppo del turismo locale, dal momento che cercano un legame armonico tra la natura, l’arte e la buona cucina. I “Percorsi del Gusto” permettono al turista di scoprire i dettagli che rendono unica la tradizione Umbro-Toscana.