MONUMENTI E ITINERARI TURISTICI
La città ha un andamento particolare: costruita lungo una linea di crinale dall’alto verso il basso, attualmente presenta un lunghissimo corso centrale di circa un chilometro e mezzo, che partendo da Porta al Prato conduce, con un dislivello di 50-60 metri, alla Piazza Grande: le case si organizzano intorno al corso e ad una serie di vie brevi e strette, spesso ripide, ad esso più o meno perpendicolari. Gli edifici di maggior rilievo si affacciano pressoché tutti sulla via principale, costituendo una lunga teoria di facciate, quasi una mostra, di disegno decisamente di alto livello.
ARTE, CULTURA E TEMPO LIBERO
Per molti secoli, almeno fino ai tempi nostri, Montepulciano è stato il centro culturale di maggior rilievo della Valdichiana occidentale. L’attività teatrale è documentata almeno fin dalla metà del secolo XVII: esisteva a quei tempi un’Accademia (detta dei Raggirati) che spesso chiedeva al Comune varie forme di intervento e sostegno delle proprie recite
GASTRONOMIA E VINI
Molto semplici e tipicamente campagnoli sono i piatti che caratterizzano la cucina della zona: farina di grano duro o di granturco, pane, olio, fagioli, latte e…buon vino sono tra gli ingredienti principali. Il piatto locale per eccellenza sono i pici: dalla pasta fatta con farina e acqua si “appiciano” i fili sottili con il palmo della mano. Con la stessa pasta (ma con l’aggiunta delle uova) si fanno i maccheroni o i tagliatini. Con il pane raffermo si fa la panzanella, un’insalata condita con olio abbondante e arricchita di aromi come la cipolla, il basilico, la nepitella, oppure la ribollita, composta con fette di pane innaffiate con brodo di fagioli
VINO NOBILE DI MONTEPULCIANO
La vocazione vinicola della zona e l’altissima considerazione di cui gode il vino Nobile di Montepulciano erano note almeno sin dal secolo VIII d.C.  Agli inizi dell’Ottocento il Repetti nel suo “Dizionario Geografico Fisico Storico della Toscana” menzionava un “istrumento” datato 17 Ottobre 1350, con il quale si stabiliva a Montepulciano una società di mercatura del vino, a riprova del fatto che il “vino squisito” di questa zona si inviasse anche fuori da “tempi assai remoti”. E Sante Lancerio, bottigliere di Papa Paolo III Farnese, nel suo volume di viaggi alla ricerca dei più pregiati vini per il pontefice, nel 1549 decretò il Nobile “vino perfettissimo, da Signori”.
Ma sarà soprattutto il poeta e medico Francesco Redi a rendere celebre, nel XVII secolo, il vino Nobile con il suo famoso ditirambo “Bacco in Toscana”, in cui accompagna idealmente Bacco e Arianna nell’esame di tutti i vini pregiati della Toscana. Il Redi forgia qui quel motto che oggi tutti conosciamo e del quale tutti i Poliziani vanno fieri: “ Montepulciano d’ogni vino è re”. L’aggettivo di Nobile potrebbe essere derivato dal fatto che il vino di qualità superiore era nel passato esclusiva prerogativa delle famiglie nobili della zona di Montepulciano. Il vino Nobile di Montepulciano è stato uno dei primi vini italiani di elevata qualità e di antichissima fama ad ottenere il riconoscimento della denominazione di origine controllata (DOC) il 12 Luglio 1966, mentre è il primo vino in Italia in assoluto ad avere riconosciuta la denominazione di origini controllata e garantita (DOCG) che lo consacra definitivamente tra i migliori vini del nostro Paese. Altri vini di pregio prodotti nella zona comune sono il Rosso di Montepulciano DOC, il Bianco Vergine della Val di Chiana DOC, il Chianti Colli Senesi DOC ed i sempre più pregiati e ricercati Vin Santi DOC.