La Valdorcia, caratterizzata da un susseguirsi di rilievi collinari, è segnata dal tracciato medievale della via Cassia, che trova lungo il suo percorso i centri principali di San Quirico, Castiglione, Radicofani, Pienza e Montepulciano.
Grazie alla presenza della grande via che collegava Roma al nord d' Italia e ai paesi d' Oltralpe - e che perciò fu detta anche Francigena.
Il sistema insediativo della valle si incrementò decisamente intorno al X-XI secolo, epoca in cui l' affermarsi della feudalità portò alla organizzazione di un sistema di castelli e fortilizi.
Il frequente transito di uomini e di merci lungo l' arteria viaria, ha fatto sì che alcuni dei centri abitati assumessero un particolare peso all' interviabilità per la Valdichiana.
Appare quindi evidente l' interesse al controllo di questa valle da parte della Repubblica di Siena. L' espansione senese in Valdichiana può dirsi conclusa nel XV secolo, e l' epoca coincide con una diversa sistemazione della viabilità e dei centri urbani.
La Repubblica si impegnò infatti a realizzare il ponte sull' Orcia, tra Bagno Vignoni e Rocca d' Orcia; rese definitivo lo spostamento del tracciato della via romana dalla valle del Paglia - ove si snodava in origine - in direzione di Radicofani, che con la sua Rocca avrebbe meglio garantito il controllo; provvide di nuove fortificazioni tutti i centri della valle. Dopo la metà del Cinquecento, entrata nell' orbita fiorentina insieme ai domini senesi, la Valdorcia conserva un valore solo come area agricola; in concomitanza con i lavori di bonifica della Valdichiana la viabilità da San Quirico per Pienza - Montepulciano e Chiusi viene ad assumere un ruolo determinante. Ruolo che la crescita recente di Chianciano Terme ha ribadito.

          
Gastronomia locale
In Val d'Orcia la tradizione del "mangiare bene e sano" è tuttora intatta,  si trovano ristoranti e trattorie che cucinano ancora alla maniera delle vecchie massaie.
Si tratta di piatti semplici, anche se non di facile preparazione: tutti gli ingredienti (pochi per volta) sono rispettosamente accostati in modo da non soffocare mai il gusto proprio di ciascun elemento. Ad esempio la famosa bistecca, per essere veramemte cotta alla "Fiorentina" deve essere di Chianina, tagliata alta 5 o 6 cm e a temperatura ambiente. L'olio deve essere extra vergine di oliva toscano e aggiunto obbligatoriamente a cottura ultimata, la brace di legno di quercia e di ginepro, deve avere assunto il colore bianco "cenere" e non deve più emettere fiamma.
In Val d'Orcia si possono trovare delle squisite specialità e soprattutto il "Brunello di Montalcino", uno dei più importanti vini rossi italiani, derivato dal vitigno Brunello (Sangiovese), colore granato e sapore asciutto. Prelibato, tra l'altro, è il cacio pecorino, prodotto ora da pastori sardi immigrati nella zona, ma lo producono con lo stesso procedimento in uso fin dal medioevo, ottimo in tutte le sue diverse fasi di maturazione, da fresco a stagionato, quest’ultimo da servire a fine pasto oppure a merenda. Il Raviggiolo è invece il cacio tenero conservato in foglie di felce.
Oltre al cacio pecorino, il prosciutto, i saporiti crostini con fegatini di pollo e milza, il pansanto (fettina condita con cavolfiore lessato, aceto e olio), la “bruschetta” con il pane abbruscato al fuoco vivo, con l'olio nuovo e uno spicchio d'aglio strusciato sopra, la panzanella (pane raffermo bagnato, condito con pomodoro, olio, cipolla, cetriolo, insalata, basilico e altri aromi).
E' d'obbligo assaggiare i pici, una sorta di spaghetti fatti a mano, conditi al sugo di carne.

                     
I pici venivano preparati una volta dai contadini che non potevano permettersi troppo spesso la carne o altre pietanze "nobili". Gli ingredienti sono: farina bianca, un po' di uovo, acqua tiepida, olio, sale e farina gialla, l'impasto non deve essere molto sciolto, poi si stende, si taglia a strisciolini e quindi questi si arrotolano col palmo della mano e si passano nella farina gialla. Cinque minuti di cottura sono sufficienti e quindi possono essere conditi con sugo di carne o con salsa all'aglio o con le "briciole" di pane raffermo saltate in padella.
Con i pici, è consigliabile un Rosso di Montepulciano o un Rosso di Montalcino che va bene anche per gli antipasti di crostini con la milza e con i salumi senesi. Sempre a proposito dei primi piatti ricordiamo le pappardelle al sugo di lepre: antico piatto di origine etrusca, la minestra di pane: simbolo della cucina senese, una zuppa di verdure che viene "ribollita" ed infine la minestra di farro. Carni arrostite o "arrosto misto" e porcini arrostiti alla brace, quando è stagione, come piatti di mezzo: immancabile, squisito secondo piatto di ogni pranzo che si rispetti (di pollo e faraona ruspanti, di "nana" (anatra) o ancora carne di maiale, agnello, porchetta cotta con sale, aglio e rosmarino, tacchino, salsicce, coniglio, carne bovina, piccione e cacciagione varia).
Il tutto accompagnato dalla ciaccia (pasta di pane schiacciata condita con olio) - o dal pane fragrante, senza sale per non offendere gli altri sapori. Si può ancora continuare con i cantucci, biscottini alle mandorle, da intingere nel Vinsanto prodotto localmente, il "castagnaccio" e i "crogetti", 

tipici dolci di Carnevale. Dolce stagionale, per le feste di novembre, è la ciaccia dei morti, fatta con farina, strutto di maiale, uvetta e noci, reperibile nei forni della cittadina.

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