Sin dalle remote epoche della preistoria il poggio cui si darà il nome di Tolentino sulla piana solcata dal fiume Chienti, fu luogo prescelto da popolazioni succedutesi nella vallata.

Dal Paleolitico superiore, passiamo all’età Neolitica e a quella del Bronzo legata alla cosiddetta “civiltà picena” che nella vasta necropoli rivela forme notevoli di evoluzione sociale.

Del periodo romano mancano per Tolentino citazioni specifiche da parte degli storici, ad eccezione di Plinio ed altri. 

Da questi e dalle iscrizioni delle lapidi sappiamo che Tolentino fu forse colonia e di certo municipio romano. Purtroppo quasi ogni rudere dell’epoca romana è andato perduto per il sovrapporsi continuo di nuovi edifici, ad eccezione dei resti di una costruzione termale sotto il Palazzo Comunale, ma una certa testimonianza della situazione della città ci proviene dalla figura di Flavio Giulio Catervio,  prefetto del pretorio, ritiratosi a Tolentino verso la fine del IV secolo, del quale si conservano il magnifico sarcofago e quanto rimane del relativo panteum.

Secondo la tradizione a Flavio Giulio Catervio si deve la conversione al cristianesimo dei tolentinati, i quali lo proclameranno loro protettore con il nome contratto di San Catervo e presso il suo sepolcro costruiranno una chiesa retta da un vescovo. Dopo quest’ultima data la città e il suo territorio verranno compresi nella circoscrizione diocesana di Camerino. L'Impero si indebolì e Le Marche furono invase dai barbari con incursioni, saccheggi e scontri di opposti eserciti così che gli abitanti si videro costretti ad abbandonare le città e a cercar rifugio sulle alture.

Tolentino continuò a sussistere, sia pure con pochi abitanti. nel frattempo Enrico IV ebbe il predominio su Camerino,  Rieti e dintorni.

Il Comune di Tolentino cercò allora di accrescere il suo territorio con l’annessione di borghi e castelli vicini. A questo periodo risalgono le costruzioni più importanti.

La vita cittadina, un tempo racchiusa in un’atmosfera domestica e serena, defilata dalle lotte dei grandi interessi politici regionali, si troverà coinvolta direttamente nei contrasti tra l’autorità papale, Federico II e re Manfredi, con il conseguente determinarsi di alleanze e discordie, cedimenti e scontri che si protrarranno per oltre cinquanta anni tra comune e comune, tra famiglia e famiglia per l’adesione ai Guelfi o ai Ghibellini.

Dopo aver infranto nel 1342 un nuovo tentativo degli Accoramboni di farsi signori del Comune, nel 1353 Tolentino aderì alla lega ghibellina capeggiata dal vescovo Visconti ma, con la nomina a rettore della Marca del cardinale Egidio Albornoz, restaurato il potere pontificio, Tolentino e altre città vennero riportate all’obbedienza. 

Tolentino non sopportò la nuova condizione che ebbe termine con l’uccisione di Berardo Varano nel 1434; alcuni anni dopo Eugenio IV dichiarerà il Comune soggetto direttamente alla Chiesa.

L’età Moderna

Nel 1433, Francesco Sforza, dicendosi mandato dal Concilio di Costanza, si fa signore della Marca e fa occupare Tolentino da Percivalle Doria. Lo spirito guerriero degli abitanti si riaccende e li fa insorgere contro il suo dominio.

È un periodo aspro e sanguinoso, superato soltanto dopo l’abbandono dell’impresa da parte dello stesso Sforza: la vita cittadina ha un certo recupero dovuto alla riattivazione del commercio, all’espansione di interessi culturali suscitati dal Filelfo e alla fondazione di istituzioni benefiche come il Monte di Pietà (1471).

Trovandosi lungo la strada romana o lauretana consente alla città di uscire di tanto in tanto dalle monotone consuetudini giornaliere con l’assistere al passaggio di corteggi fastosi e all’arrivo di personaggi illustri, papi, re, regine che di solito vi fanno sosta per visitare il Santuario di S. Nicola.

Tutto ciò favorirà un incremento culturale diffuso. Nel 1797 Tolentino è al centro di un avvenimento di grande importanza storica: il 17 febbraio nel palazzo Parisani si conclude il trattato che prende nome dalla città, firmato dal generale Bonaparte e dai rappresentanti di Pio VI, con il quale si riconosce il valore strumentale e perciò mutevole del potere temporale dei papi, che rinunciano alle Legazioni, si impegnano a un cospicuo indennizzo in denaro e a cedere un gran numero di opere d’arte.

L’occupazione murattiana e la battaglia, che il 2-3 maggio 1815 si combatte per l’indipendenza italiana tra l’esercito austriaco e quello di Gioacchino Murat nei pressi della città, danno rinomanza al Comune nel quale, dopo la restaurazione dello Stato pontificio, si diffondono le aspirazioni che il proclama di Rimini aveva acceso tra i cittadini.

Molti di essi partecipano ai moti del Risorgimento: dal tentativo insurrezionale di Macerata nel 1817, ai moti del 1831 e 1848 e alle varie battaglie per l’indipendenza, fino alla costituzione del Regno d’Italia. Nel nuovo Stato, Tolentino sa attuare quel rinnovamento che è tra gli intenti del Risorgimento, creando numerose industrie e portandosi ai primi posti nella regione; svolge attività artistiche e culturali che la distinguono, suscitando echi favorevoli anche in campo nazionale, e favorisce con ogni mezzo la discussione politica relativa alla conduzione del comune e del Paese, estendendola anche alle componenti allora meno provvedute, come quella operaia e contadina.

Durante la seconda guerra mondiale, notevole è stato il contributo di sangue e di imprese valorose che Tolentino ha dato alla lotta partigiana, di cui la medaglia d’argento conferita al Comune è stato il meritato riconoscimento.