Situata ai piedi del valico che attraversa i monti del Chianti verso la Val d'Arno e al centro di una zona densamente popolata, Gaiole ha rappresentato da sempre un luogo importante per gli scambi commerciali. Le sue origini risalgono a tempi molto antichi.
Il comune di Gaiole in Chianti misura circa 128,99 chilometri quadrati e si trova nell'area più collinosa che dai Monti del Chianti (il punto più alto raggiunge l'altezza di 800 metri) degrada verso l'argine più occidentale del fiume Arbia. Conta circa 2.300 abitanti e il 33,6% dei lavoratori si occupa di agricoltura (la vite e l'ulivo sono le coltivazioni predominanti).
La storia
I primi insediamenti risalgono a un'epoca molta antica, come è dimostrato dai nomi di svariati luoghi di origine etrusca o latina, così come dai ritrovamenti archeologici della zona di Cacchiano (le necropoli risale al II-III secolo) e presso la parrocchia di San Marcellino. Gli antichi insediamenti sembrano essere concentrati presso le pievi di San Giusto in Salcio, San Polo in Rosso e Spaltenna, nella diocesi medievale di Fiesole e a San Vincenti presso Arezzo. Tutti gli edifici conservano ancora la loro pianta originale e alcune tracce estremamente interessanti della loro struttura romanica. Gaiole faceva parte del feudo dei Firidolfi che vi eressero fortificazioni e fondarono nel XI secolo l'abbazia di San Lorenzo a Coltibuono, successivamente trasferita ai monaci vallombrosani. Tutto il territorio è costellato da numerosi castelli dovuti alla forte influenza che la famiglia dei Fridolfi esercitò sulla zona e, in seguito, alla necessità che ebbe la Repubblica Fiorentina di dotarsi di posizioni difensive. Montegrossi, Vertine, San Sano, Lecchi, Cacchiano, Tornano, Castagnoli, Lucignano e Meleto sono alcuni dei molti castelli dell'epoca che, nella maggior parte, vennero poi trasformati in ville. Un caso particolare è costituito dal castello di Brolio, sede della famiglia Ricasoli: le sue fortificazioni vennero ricostruite verso la fine del XV secolo e rappresentarono uno dei primi esempi di postazione di difesa munita di bastioni. Il complesso venne poi ristrutturato nel XIX secolo dal Barone Bettino Ricasoli, che lo trasformò in una villa in stile neo-gotico. La diffusione di così tanti castelli nella zona circostante a Gaiole ne determinò lo sviluppo come importante centro di scambi, favorito anche dalla posizione della città situata alla base della valle in cui la strada dal Chianti porta all'alta Val d'Arno. Come dimostra chiaramente un affresco della collezione 'Piante di Popoli e Strade' del tardo cinquecento, la città si sviluppò attorno alla sua caratteristica piazza a forma di triangolo allungato, sulla quale si affacciavano le botteghe.