Il Monte è circoscritto da una cinta muraria a scarpa abbastanza ben conservata sulla quale si aprono  quattro porte.  
Porta Fiorentina: è la principale (progetto del Vasari, messa in opera da Nanni di Baccio Bigio; nella lunetta interna, affresco con la Madonna delle Vertighe, San Savino e San Vitale).
Porta Romana: detta anche di Mercatale, è una porta a torre con atiporto, realizzata successivamente al 1337. La soprastante torre crollò nel 1560 e non fu ricostruita. Nel 1830 venne demolito e ricostruito l’antiporto già pericolante.
Porta San Giovanni: è una delle più vetuste porte del paese che anticamente si apriva in un torrione semicircolare e prendeva il nome dal battistero di San Giovanni allora posto subito fuori le mura. Quando nel XIX sec. fu realizzato il campo del Gioco del Pallone (col bracciale) presso il tratto di mura castellane ad essa vicino, la porta venne detta anche "del Gioco del Pallone". Verso la fine dell’800 venne demolita e ricostruita spostata verso l’interno della cortina muraria.
Porticciolo Guglielmi: la Porta Senese o della Pace prende il nome dalla chiesa della Madonna della Pace che esisteva sul luogo dell’attuale ospedale lungo la via Senese. Venne ricostruita dai Di Monte e quindi spostata e rifatta nel 1632-33 dal marchese Bertoldo Orsini in quel tempo signore di Monte San Savino. Lo stemma in pietra, oggi assai consunto, vi venne apposto nel 1633.
Il Cassero è la fortezza (sec.XIV) dell'antica cittadella del paese, robusta fabbrica a tre piani, con quattro torrette e un mastio, già circondata da fossato, oggi inglobata fra edifici di più recente costruzione. Sulla facciata, sopra il portale d'accesso, è il giglio fiorentino (1384). 
Nel corso dei secoli fu sede del Monte Pio e quindi ricovero di mendicità. All'interno, perfettamente conservato e rivalorizzato grazie ai restauri degli anni '70, si trovano varie opere d'arte plastica, un Museo della ceramica popolare, spazi espositivi per mostre e una sala conferenze.
Chiesa di Santa Chiara
Venne costruita nel 1652. E' divenuta proprietà privata nel secolo XIX.
Sul finire del secolo XVIII vi furono trasportate alcune opere dalla distrutta chiesa di Sant'Agata e dalla Compagnia di Sant'Antonio. Fra queste hanno particolare pregio due laterali di un trittico con i Santi Apollonia, Sigismondo, Rocco e Ansano del pittore senese Matteo di Giovanni; una pregevole opera plastica del Sansovino invetriata da A. Della Robbia rappresentante una Madonna col bambino e Santi Agostino, Romualdo, Lucia ed Agata; un'altra pala del Sansovino con i Santi Lorenzo, Rocco e Sebastiano; un Presepe; un Sant'Antonio; statua in terracotta di scuola tardo-robbiana; e infine il Miracolo di Santa Chiara, opera data e firmata dal pittore aretino S. Castellucci.
Palazzo di Monte (Comunale) Il palazzo di Monte è in pietra serena a bugnato nel piano terreno e di ordine ionico al primo piano con finestre a frontone triangolare e ricurvo. Il cortile interno con loggiato a tre archi ha due caratteristici pozzi. La parte tergale, che si affaccia su un grazioso giardino pensile, è più tarda: fatta costruire da Giovanni Maria Di Monte nipote di Antonio, è opera di Nanni di Baccio Bigio. All'interno del palazzo, un tempo superbamente arredato, si trovano una preziosa porta del '500 intagliata da Fra' Giovanni da Verona nell'attuale Sala Consiliare (quest'ultima è dipinta con affreschi degli stemmi delle più note famiglie savinesi) e, lungo i corridoi del piano superiore, una piccola galleria di ritratti di personaggi illustri di Monte San Savino e di membri delle famiglie regnanti di Toscana il nucleo più antico dei quali risale alla metà del XVII secolo.
Ghetto e Sinagoga
Un singolare edificio – restaurato più volte nel corso degli anni – è quello della sinagoga, posta in via Salomon Fiorentino, che testimonia del lungo periodo della presenza di una comunità ebraica di Monte San Savino. Le parti più antiche dell’edificio attuale rimandano a un sostanziale restauro di esso avvenuto negli anni 1729-32.